Bài giảng Dẫn xuất Halogen R-X

Nội dung text: Bài giảng Dẫn xuất Halogen R-X

1. DẪN XUẤT HALOGEN R-X 2 tiết (1)
2. PHÂN LOẠI • Dựa vào gốc HC: Dẫn xuất halogen béo, dẫn xuất halogen thơm • Dựa vào số nguyên tử halogen trong phân tử: monohalogen, polihalogen. CH3CH2-Cl C6H5-Br CHCl3 chloroethan Bromo benzen trichloromethan ethyl chlorid phenyl bromid Chloroform
3. LÝ TÍNH Ở điều kiện thường: CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl là chất khí, đa số các dẫn xuất halogen là chất lỏng hoặc rắn. Chúng có mùi đặc biệt, khó tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
4. CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH   R > X THẾ THÂN HẠCH
5. KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG -Khả năng phản ứng cao: allylic CH2=CHCH2Cl allylclorid, C6H5CH2Cl benzyl clorid -Khả năng phản ứng trung bình: alkyl halogenid, cicloalkyl clorid Cl CH3CH2Cl Ethyl clorid Ciclohexyl clorid -Khả năng phản ứng kém: Các hệ halogen liên hợp Cl CH2 CH Cl Bromo benzen vinylclorid
6. 1. Phản ứng thế thân hạch R−X + Z → R−Z + X • + OH → ROH + X • + R'O → ROR' Eter (th Williamson) • + R'CC → R−CC−R (xem chương alkin) • + CN → R−CN • + R'COO → R'COOR Ester (dẫn xuất acid) • + NH3 → RNH2 (amin) • + Ar−H + AlCl3 → Ar−R (benzen)  • + [CH(COOC2H5)] → R(CHCOOC2H5 (tổnghợp estermalonic)
7. Cơ chế phản ứng thế thân hạch a). Thế thân hạch lưỡng phân tử SN2: Là phản ứng bậc hai, Trạng thái trung gian có cả hai chất. CH3 CH3 CH3 HO C Br HO C Br HO C Br H H C2H5 H C H 2 5 C2H5 Chất nền Sản phẩm Chất thân hạch Trạng thái chuyển tiếp (nghịch chuyển cấu hình) b.Thế thân hạch đơn phân tử SN1: Là phản ứng bậc một Trạng thái trung gian qua 1 ion cacbonium CH3 Br CH3 CH3 CH C Br OH 3 CH3 C CH3 C OH CH 3 CH3 CH3 -
8. + Thế bỡi nhóm Hydroxyl CH3Cl NaOH CH3OH NaCl methanol t 0 Cl NaOH OH NaCl phenol + Thế bỡi nhóm amin CH3Cl NH3 CH3NH2 HCl methylamin t 0 Cl NH3 NH2 HCl anilin
9. 2. Phản ứng với kim loại + Với Na: Tạo thành hydrocarbon C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 → C6H5-CH3 + Với Mg: Trong môi trường ether khan, tạo thành hợp chất cơ magnesi (thuốc thử Grignard).  < CH3CH2-Cl + Mg → CH3CH2 MgCl ethyl magnesichlorid C6H5-Br + Mg → C6H5 MgBr Phenylmagnesibromid
10. Ứng dụng và ý nghĩa y học 0 0 + C2H5Cl t s=12,2 c bay hơi nhanh, làm thuốc gây tê cục bộ + CHCl3 Chất lỏng không màu, mùi đặc biệt, dùng làm thuốc gây mê. + CHI3 Chất kết tinh, màu vàng nhạt, mùi hắc dùng làm chất sát trùng
11. Thyroxin là hormon tuyến giáp I I HO O CH2CHCOOH NH2 I I thyroxin Thyroxin tự nhiên là dạng quay trái, có tác dụng sinh học gấp 3 lần quay phải. Dùng làm thuốc chữa thiểu năng giáp trạng, bướu cổ và bệnh béo phì.
12. Một số dẫn xuất halogen là chất độc - C6H5CH2Cl, C6H5CH2Br, C6H5CH2I:là những chất làm cay và chảy nước mắt, dùng làm chất độc chiến tranh. - DDT(p,p’-Dichlor Diphenyl Trichlor Ethan): H Cl C Cl Cl C Cl Cl là chất bột kết tinh, không màu, mùi hắc, không tan trong nước, tan trong nhiều dung môi hữu cơ. Thường dùng làm thuốc trừ sâu, rệp. DDT độc với thần kinh