›
›

Bài giảng Hóa học - Chương VI: Hidrocacbon thơm

pdf 31 trang hapham 2140
Download
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Bài giảng Hóa học - Chương VI: Hidrocacbon thơm", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên

Tài liệu đính kèm:

  • pdfbai_giang_hoa_hoc_chuong_vi_hidrocacbon_thom.pdf

Nội dung text: Bài giảng Hóa học - Chương VI: Hidrocacbon thơm

  1. Chöông VI: HIDROCACBON THÔM Bao gồ m caùc phaàn sau 1) Ñònh nghóa 2) Danh phaùp 3) Ñieàu cheá 4) Tính chaát vaät lyù 5) Tính chaát hoùa hoïc 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm1
  2. HIDROCACBON THÔM Ñònh nghóa Hidrocacbon thôm laø nhöõng hidrocacbon maïch voøng coù moät ñaëc tính goïi laø tính thôm 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm2
  3. HIDROCACBON THÔM Theo IUPAC Khi theá 1 H cuûa benzen ñöôïc daãn xuaát 1 laàn theá. Caùch ñoïc Teân goác theá + benzen C(CH ) CH3 3 3 OMe metylbenzen isopropylbenzen metoxybenzen (toluen) (cumen) (anisol) 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm3
  4. HIDROCACBON THÔM Khi voøng benzen coù chöùa hai nhoùm theá X, Y⇒ xuaát hieän 3 ñoàng phaân vò trí X X X Y Y ortho meta Y para 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm4
  5. HIDROCACBON THÔM Caùch ñoïc Vò trí nhaùnh +teân nhaùnh + teân thoâng thöôøng Baøi taäp 2: goïi teân caùc hôïp chaát sau CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm5
  6. HIDROCACBON THÔM Teân goác CH CH2- 3 phenyl benzyl m-tolyl 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm6
  7. HIDROCACBON THÔM Ñieàu cheá benzen Cu hoac� thach � anh 3 HC CH toC Ni(CO) [(C H ) P] 3 HC CH 2 6 5 3 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm7
  8. Ñieàu cheá caùc ankylbenzen Phöông phaùp Wurtz-Fittig Br CH3 ete khan + CH3Br+ Na + NaBr Phöông phaùp Fridel-Crafts R AlCl + R-X 3 + HX Phöông phaùp Clemmensen C R Zn-Hg CH2-R O HCl
  9. HIDROCACBON THÔM Tính chaát hoùa hoïc Hydrocacbon thôm coù theå tham gia caùc phaûn öùng Caùc phaûn öùng coäng Phaûn öùng oxi hoùa Caùc phaûn öùng theá aùi nhaân Phaûn öùng theá aùi ñieän töû 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm9
  10. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Cô cheá : goàm 2 giai ñoaïn H δ+ δ− + + + X-Y X X π ph�� c ph�� c δ H + X X + Y + H-Y 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm10
  11. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Aûnh höôûng cuûa nhoùm theá coù saün treân nhaân benzen ñeán khaû naêng theá aùi ñieän töû Nhoùm taêng hoaït : laø nhoùm ñaåy e vaøo voøng thôm ⇒ taêng khaû naêng SE Nhoùm giaûm hoaït : laø nhoùm huùt e cuûa voøng thôm ⇒ giaûm khaû naêng SE 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm11
  12. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Nhoùm taêng hoaït : laø nhoùm ñaåy e vaøo voøng thôm - Caùc nhoùm theá mang ñieän tích aâm (+I, +C) nhö O-, S- -Caùc nhoùm theá coù caëp electron töï do (+C>-I) > -OCH > -NH-C-CH -NH2 > -OH 3 3 O -Caùc goác ankyl (+H, +I) CH3 > -CH-CH -C-CH CH3 > -CH2-CH3 3 > 3 CH CH3 3 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm12
  13. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Nhoùm giaûm hoaït : laø nhoùm huùt e cuûa voøng thôm + -NH -NO 3 > 2 > -C N > -SO3H > -COOH > -CHO > halogen 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm13
  14. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Baøi taäp 3: So saùnh khaû naêng theá aùi ñieän töû cuûa caùc chaát sau OH CH 3 NO2 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm14
  15. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Aûnh höôûng cuûa nhoùm theá coù saün treân nhaân benzen ñeán söï ñònh höôùng cuûa nhoùm theá tieáp Khi nhaân benzen coù saün 1 nhoùm theá Y Y Y Y laø chaát taêng hoaït X Y Y X Y laø chaát giaûm hoaït + X+ X Y Y Y laø halogen X X 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm15
  16. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng theá aùi ñieän töû Moät soá phaûn öùng theá aùi ñieän töû Phaûn öùng nitro hoùa Phaûn öùng sunfo hoùa Phaûn öùng halogen hoaù Phaûn öùng alkyl hoùa Phaûn öùng axyl hoùa 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm16
  17. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng nitro hoùa Phaûn öùng nitro hoùa Laø phaûn öùng maø H cuûa nhaân thôm ñöôïc thay baèng nhoùm –NO2 NO2 H SO + HNO 2 4 3 toC 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm17
  18. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng nitro hoùa ⇒ + H2SO4 ññ huùt nöôùc, taïo nhieàu ion NO2 Cô cheá 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm18
  19. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng sunfo hoùa Phaûn öùng sunfo hoùa Laø phaûn öùng maø H cuûa nhaân thôm ñöôïc thay baèng nhoùm -SO3H SO3H + H2SO4 axit benzensunfonic 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm19
  20. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng sunfo hoùa + - HSO 2 H2SO4 SO3H + 4 + H2O H SO3H + O + + S O OH SO3H H SO3H - + HSO + 4 + H2O 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm20
  21. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng halogen hoaù Phaûn öùng halogen hoaù Phaûn öùng theá H cuûa nhaân thôm baèng nguyeân töû halogen X FeCl X 3 + 2 + HX X: halogen 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm21
  22. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng halogen hoaù + - Cl-Cl + FeCl3 Cl + FeCl4 H Cl + + Cl + H Cl Cl + - + FeCl4 + FeCl3 + HCl 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm22
  23. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng halogen hoaù Baøi taäp 5: cho bieát saûn phaåm chính cuûa caùc phaûn öùng sau CH2Cl hv CH3 + Cl2 CH3 CH3 ALCL 3 Cl Cl 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm23
  24. Phaûn öùng alkyl hoùa Laø phaûn öùng thay theá H cuûa nhaân thôm baèng goác ankyl Taùc nhaân ankyl hoùa : R - Ankyl halogenua R-X + RX + HX CH2-CH3 - Anken + CH2=CH2
  25. HIDROCACBON THÔM Ankyl hoùa vôùi taùc nhaân laø ankylhalogenua (RX) R FeCl3 + RX + HX Cô cheá 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm25
  26. HIDROCACBON THÔM + - R-Cl + FeCl3 R + FeCl4 H R + R+ + H R R + - + FeCl4 + FeCl3 + HCl 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm26
  27. Ankyl hoùa vôùi taùc nhaân ankyl hoùa laø anken CH(CH3)2 H2SO4 + CH3-CH=CH2 Cô cheá + - CH3-CH=CH2+ H2SO4 CH3-CH-CH3+ HSO4 H CH(CH ) + 3 2 + CH3-CH-CH3 + CH(CH3)2 H CH(CH3)2 - + HSO + 4 + H2SO4
  28. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng axyl hoùa Laø phaûn öùng thay H cuûa voøng thôm baèng goác axyl H3C C O CH - C - Cl AlCl + 3 3 + HCl O H C O O 3 C H3C C + AlCl3 O + CH3COOH H3C C O 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm28
  29. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng axyl hoùa Cô cheá O + - C FeCl R-C=O + FeCl R Cl + 3 4 R H C O + + R-C=O + R R C O H C O + - + FeCl4 + FeCl3 + HCl 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm29
  30. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng oxi hoùa Benzen : haàu nhö trô vôùi caùc taùc nhaân oxi hoùa Ankylbenzen: goác ankyl bò oxi hoùa thaønh -COOH CH3 COOH KMnO4 o H2O, 95 C 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm30
  31. HIDROCACBON THÔM Phaûn öùng oxi hoùa Phaûn öùng oxi hoùa naøy xaûy ra ôû noái C-H taïi vò trí keà voøng thôm Baøi taäp 6: cho bieát saûn phaåm chính cuûa caùc phaûn öùng CH2-CH3 COOH KMnO4 H2O C-(CH3)3 KMnO 4 khong� phan ��� ng H2O 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm31