Bài giảng Hóa học hữu cơ - Hợp chất dị vòng

Nội dung text: Bài giảng Hóa học hữu cơ - Hợp chất dị vòng

1. HỢP CHẤT DỊ VÒNG 1 TIẾT (0)
2. Mục tiêu • Đưa ra dược ví dụ về các dị vòng • Trình bày được sự phân loại theo cấu trúc dị vòng nitơ • Trình bày được các phản ứng chính của dị vòng nitơ. • So sánh và giải thích được tính base của một số dị vòng nitơ. • Đưa ra được các ví dụ điển hình của alcaloit, dị vòng nitơ và ý nghĩa y học.
3. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI • Là những hợp chất có cấu tạo vòng (no, không no) trong đó có các dị tố O,N,S • phân loại - Căn cứ vào dị tố: dị vòng chứa nitơ, oxi N O Pirol Furan S Thiofen
4. Phân loại - Căn cứ vào số cạnh: dị vòng 5 cạnh, 6 cạnh, nhiều cạnh N N N imidazol N pyrimidin - Căn cứ vào độ bảo hòa N pyridin N pyperidin - Ngoài ra còn có dị vòng nhiều vòng ngưng tụ, nhiều dị tố N N N N N O purin oxazin
5. DANH PHÁP Tên dị vòng = dị tử + đuôi Dị tử: N đọc là az; O đọc là ox; S đọc là Thi Đuôi: Vòng 5 đọc là ol; vòng 6 đọc là in N N N N N N monoazol 1,3_diazol monoazin 1,3_diazin pyrol imidazol pyridin pyrimidin N N CH O S N 3 _methyl monoazin oxazin 1,3_thiazol 2
6. Tính chất LÝ TÍNH Nhiều chất có mùi khó chịu -Indol mùi thối như phân người -pyrolidin mùi khai như amoniac -pyrol mùi như cloroform -pyridin có mùi khó chịu HÓA TÍNH -Tính chất của vòng -Tính chất của dị tố
7. 1.Tính chất do vòng quyết định 1.1. Dị vòng có hệ thống liên hợp kín có tính chất tương tự như hidrocarbon thơm. H - phản ứng thế 0 Br 300 C + Br Br + HBr - phản ứng cộng N N H+ Zn + HCl N NH pyrol pyrolidin 1.2. Dị vòng không liên hợp, hóa tính tương tự như hidrocarbon vòng phản ứng dehidro hóa _ 6 H 0 A+g t NH N piperidin pyridin
8. 2. Tính chất do dị tố quyết định. Dị vòng nitơ thể hiện tính base + HCl Cl N N pyridin chlorid H + HOH OH N N pyridin hydroxyd H NO 2 NO2 OH HO NO2 O NO N N 2 H NO H 2 NO2 pyridinpicrat
9. Ứng dụng và ý nghĩa y học. Dị vòng là cấu tạo của nhiều hợp chất thiên nhiên quan trọng. Nhân purin và pyrimidin có trong acid Nucleic dưới dạng các base dị vòng: guanin, adenin, cytosin, thymin, và O uracin NH2 N NH N N H N N NH 2 N NH guanidin(G) adenin(A) O O NH2 CH3 N NH N O NH O NH O NH cytosin(X) thymin(T) uracil(U) Trong ADN gốc base chủ yếu là: G, A, X và T Trong ARN gốc base chủ yếu là: G, A, X và U
10. Alkaloid Là những hợp chất thiên nhiên có cấu tạo phức tạp chứa nitơ. OH CH=CH2 CH CH CH3 HC CH O OH NH 3 Quinin ephedrin CH3 N Ephedrin có trong cây thảo ma hoàng: dùng điều trị cơn hen và sổ mủi Quinin có trong vỏ cây Canhkina đỏ dùng để điều trị sốt rét do ký sinh trùng.
11. TỰ LƯỢNG GIÁ 1. Viết công thức cấu tạo, đọc tên của một số dị vòng khác nhau 2. Nêu tính chất hóa học đặc trưng nhất của các dị vòng nitơ 3. So sánh và giải thích tính base của : a. pyridin và anilin b. Pyridin và pyrolidin c. Pyridin và NH3 d. Pyrolidin và NH3 Viết phản ứng của chúng vơi acid clohydric
12. TỰ LƯỢNG GIÁ 4. Nêu đặc điểm cấu tạo của piperidin, pyridin, pyrol. 5. Viết phản ứng của pyrol, pyridin, pyrol. 6. Cho dãy các chất sau đã được sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính base. Hãy giải thích pyrol, anilin, pyridin, pyperidin. 7. Bằng phản ứng hóa học, hãy nhận biết anilin và pyridin. 8. Viết phản ứng điều chế pyrol từ furan và ngược lại. 9. Viết công thức cấu tạo của G, A, X, T, U 10. Nêu một số alcaloid và tác dụng dược lý của chúng.