›
›

Bài giảng Hóa học - Chương VII: Ancol

pdf 33 trang hapham 2330
Download
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Bài giảng Hóa học - Chương VII: Ancol", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên

Tài liệu đính kèm:

  • pdfbai_giang_hoa_hoc_chuong_vii_ancol.pdf

Nội dung text: Bài giảng Hóa học - Chương VII: Ancol

  1. Chươ ng VII ANCOL Bao gồ m các phần: 1. Định nghĩa 2. Phân loại 3. Danh pháp 4. Phương pháp điều chế 5. Tính chất vật lý 6. Tính chất hóa học 01/04/11 602003 Ancol-phenol 1
  2. ANCOL Phân loại Tùy theo nhóm hidroxi liên kết với cacbon bậc 1, 2, 3 mà phân thành ancol bậc 1, 2, 3 Bài tập 1: cho biết bậc của các ancol sau CH3-CH2-OH CH2-OH CH3-CH2-CH-CH3 OH CH3 CH-OH CH3-C-CH3 CH3 OH 01/04/11 602003 Ancol-phenol 2
  3. ANCOL Danh pháp Mạch chính là mạch cacbon dài nhất Nhóm –OH được đánh số sao cho có số thứ tự là nhỏ nhất, mạch nhánh được đánh số sao cho càng nhỏ càng tốt 01/04/11 602003 Ancol-phenol 3
  4. ANCOL Danh pháp Cách đọc Số thứ tự nhánh-tên nhánh-số thứ tự nhóm hidroxi -tên ankan mạch chính tương ứng+ol Bài tập 2: gọi tên của các hợp chất sau CH3-CH-CH2-OH 2-metyl-1-propanol CH3 01/04/11 602003 Ancol-phenol 4
  5. ANCOL Danh pháp CH3-CH-CH2 CH-CH3 4-metyl-2-hexanol C2H5 OH C2H5 CH3-CH-CH2 C-CH3 3,5-dimetyl-3-heptanol C2H5 OH 01/04/11 602003 Ancol-phenol 5
  6. ANCOL Phương pháp điều chế 1. Hydrat hóa anken 2. Bohidro-oxid hóa anken 3. Thủy phân dẫn xuất halogen 4. Từ hợp chất cơ magie 5. Từ hợp chất cacbonyl 01/04/11 602003 Ancol-phenol 6
  7. ANCOL Phương pháp điều chế Hydrat hóa anken H SO + H O 2 4 CH3-CH=CH2 2 CH3-CH-CH3 OH Bohidro-oxid hóa anken 1.B2H6 CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH2OH 2.H2O2, H2O 01/04/11 602003 Ancol-phenol 7
  8. ANCOL Phương pháp điều chế Thủy phân dẫn xuất halogen NaOH CH -CH -CH -Br H O CH -CH -CH -OH 3 2 2 + 2 3 2 2 + NaBr 01/04/11 602003 Ancol-phenol 8
  9. ANCOL Phương pháp điều chế Từ hợp chất cơ magie CH2 CH2 1) R-Mg-X O R-CH2-CH2OH (r���� u bac 1) + 2) H3O 1) R'-CH=O R-Mg-X R-CH-R' (r���� u bac 2) 2) H O+ 3 OH R' C R'' 1) R' R-Mg-X O R C R'' (r���� u bac 3) + H3O OH 01/04/11 602003 Ancol-phenol 9
  10. ANCOL Phương pháp điều chế Từ hợp chất cacbonyl Hidro hóa với xúc tác là Ni, hoặc Pt, Pd : hoàn nguyên tất cả các nối đôi (C=C-; -C=O) R-C-R' H2 R-CH-R' O Ni, Pt, Pd OH H2 R-CH=CH-CHO R-CH2-CH2-CH2OH Ni, Pt, Pd 01/04/11 602003 Ancol-phenol 10
  11. ANCOL Phương pháp điều chế Hoàn nguyên bằng LiAlH4 (Liti nhôm hidrua): chỉ hoàn nguyên nối –C=O (trong andehit, xeton, este, axit) mà không hoàn nguyên nối –C=C-) 1. LiAlH4 R-CH -CH -CHO R-CH2-CH2-CH2OH 2 2 + 2. H3O 1. LiAlH4 R-CH=CH-CHO R-CH=CH-CH2OH + 2. H3O 01/04/11 602003 Ancol-phenol 11
  12. ANCOL Tính chất hóa học Ancol có 3 phản ứng chính - Phản ứng đứt H - Phản ứng làm đứt nhóm –OH - Phản ứng oxi hóa 01/04/11 602003 Ancol-phenol 12
  13. ANCOL Phản ứng do đứt H Tính axit của ancol Bài tập 2: so sánh tính axit của các hợp chất sau CH3 H C C OH H3C CH OH 3 CH3-CH2-CH2OH CH3OH H-OH CH CH3 3 (c) (d) (e) (a) (b) ⇒tính axit của ancol < nước 01/04/11 602003 Ancol-phenol 13
  14. ANCOL Phản ứng do đứt H ⇒Ancol chỉ phản ứng với hợp chất có tính bazơ mạnh → ROH + Na RONa + H2 → ROH + NaNH2 RONa + NH3 Các ancolat (RO-) dễ thuỷ phân khi gặp nước → RONa + H2O ROH + NaOH 01/04/11 602003 Ancol-phenol 14
  15. ANCOL Phản ứng do đứt H Phản ứng ester hóa Là phản ứng giữa ancol với axit cacboxilic tạo ankyl cacboxilat R'COOH + ROH R'COOR + H2O axit cacboxilic ancol ankyl cacboxilat CH COOCH H O CH3COOH + CH3OH 3 3 + 2 Axit axetic metanol metyl axetat 01/04/11 602003 Ancol-phenol 15
  16. ANCOL Phản ứng do đứt -OH Phản ứng với HX ROH + HX RX + H2O Khả năng phản ứng : phản ứng càng dễ khi -Tính axit của HX càng mạnh ⇒HI>HBr>HCl -Tính bazơ của ancol càng mạnh Ancol bậc 3>ancol bậc 2> ancol bậc 1 01/04/11 602003 Ancol-phenol 16
  17. ANCOL Phản ứng do đứt -OH Ứng dụng Để nhận biết bậc của ancol, dùng thuốc thử LUCAS (là dung dịch ZnCl2 trong HCl đậm đặc) Rượu bậc 3 phản ứng nhanh Rượu bậc 2 phản ứng chậm Rượu bậc 1 không phản ứng ở nhiệt độ thường 01/04/11 602003 Ancol-phenol 17
  18. ANCOL Phản ứng do đứt -OH Tác dụng với trihalogenua photpho ROH + PX3 RX + H3PO3 Cơ chế : SN2 RCH - O-PBr RCH2OH + Br-PBr2 2 2 + HBr RCH2- O-PBr2 + HBr R-CH2-Br + HOPBr2 01/04/11 602003 Ancol-phenol 18
  19. ANCOL Phản ứng do đứt -OH Tác dụng với Clorua thionyl R-CH -Cl SO + HCl RCH2OH + SOCl2 2 + 2 Cơ chế : O O R-CH -O S Cl RCH2OH + Cl S Cl 2 + HCl O S N2 R-CH -Cl SO + HCl R-CH2- O S Cl + HCl 2 + 2 01/04/11 602003 Ancol-phenol 19
  20. ANCOL Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa Bằng kim loại, oxit kim loại Bằng các tác nhân oxi hóa mạnh Phản ứng haloform 01/04/11 602003 Ancol-phenol 20
  21. ANCOL Phản ứng oxi hóa o T C R-CH -CH -CHO Cu H O R-CH2-CH2-CH2OH + CuO 2 2 + + 2 R-CH-R' ToC + CuO R-C-R' OH + Cu +H2O O Ancol bậc 1 bị oxi hóa thành andehit Với CuO Ancol bậc 2 bị oxi hóa thành xeton Ancol bậc 3 không phản ứng trong điều kiện tương tự 01/04/11 602003 Ancol-phenol 21
  22. ANCOL Phản ứng oxi hóa Bằng các tác nhân oxi hóa mạnh 01/04/11 602003 Ancol-phenol 22
  23. ANCOL Phản ứng oxi hóa - Phản ứng haloform H C CH R 3 R : H, goc� ankyl, goc � aryl OH H3C CH R I /NaOH 2 CHI3 + RCOONa OH 01/04/11 602003 Ancol-phenol 23
  24. PHENOL Điều chế 1. Phương pháp kiềm chảy 2. Thủy phân benzyl halogenua 3. Thủy phân muối diazoni 01/04/11 602003 Ancol-phenol 24
  25. PHENOL Điều chế 1. Phương pháp kiềm chảy SO3Na ONa 330oC + 2NaOH + + Na2SO3 H2O ONa OH + + HCl NaCl 01/04/11 602003 Ancol-phenol 25
  26. PHENOL Điều chế Thủy phân clobenzen X ONa ToC + NaOH + NaX + H2O P cao 01/04/11 602003 Ancol-phenol 26
  27. Thủy phân muối diazoni NO2 + HNO3/H2SO4 NO2 NH2 + Fe + HCl NH + - 2 N NCl + NaNO2 + HCl + NaCl + H2O + N N OH + H2O + N2 + HCl 01/04/11 602003 Ancol-phenol 27
  28. PHENOL Tính chất hóa học Phenol có 2 phản ứng chính - Phản ứng đứt H của nối -OH - Phản ứng thế H của vòng thơm 01/04/11 602003 Ancol-phenol 28
  29. PHENOL Phản ứng đứt H trong nhóm -OH Bài tập 4: so sánh tính axit của các hợp chất sau OH ROH H2CO3 01/04/11 602003 Ancol-phenol 29
  30. PHENOL Tính chất hóa học ROH + NaOH khong� phan ��� ng OH ONa ⇒Tính axit của phenol > + NaOH ancol ONa OH ⇒ Tính axit của H2CO3 > H CO + 2 3 + Na2CO3 phenol 01/04/11 602003 Ancol-phenol 30
  31. PHENOL Phản ứng tạo ete ONa O-CH2-CH3 + I-CH2-CH3 + NaI 01/04/11 602003 Ancol-phenol 31
  32. Phản ứng tạo este 01/04/11 602003 Ancol-phenol 32
  33. Phản ứng halogen hóa Bài tập 5: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau OH OH Br Br H2O + Br2 Br OH OH CS2 + Br2 Br 01/04/11 602003 Ancol-phenol 33